Химики разработали способ синтеза Тамифлю за час

11:29, 14 июля 2016
965 0

Химики из Университета Тохоку (Япония) разработали способ синтеза осельтамивира - действующего вещества известного противовирусного препарата Тамифлю - всего за час.

JDFAF

Это время примерно в 30 раз быстрее, чем предыдущие попытки синтеза. Весь пятистадийный процесс получения вещества проходит в одной колбе без выделения промежуточных продуктов. Исследование опубликовано в журнале Organic Letters, передает N+1.

Читайте такжеУченые признали недостаток воды причиной ожирения

Осельтамивир - сложное органическое вещество, в составе которого есть три так называемых асимметрических атома углерода. Это означает, что у каждого из них существует зеркальное отражение, не совместимое с оригиналом. Иными словами, существует два различных способа расположить окружающие асимметрический центр атомы. Чем больше таких центров в молекуле, тем сложнее синтезировать конкретный необходимый препарат. 

Несмотря на химическое родство зеркальных изомеров, их воздействие на организм может кардинально различаться.

В новой работе химики нашли способ провести быстрый полный синтез осельтамивира из коммерчески доступных реактивов в пять стадий, используя лишь один реакционный сосуд. Это пример one-pot ("в одном горшке") синтеза - ни один из продуктов реакции не требует выделения. При этом реагенты и катализаторы, вносимые в определенном порядке, не влияют на протекание следующих стадий. Интересно, что ранее той же группе уже удавалось провести всю реакцию методом one-pot, но это требовало около 57 часов. Новый процесс сокращает это время до одного часа. 

Минус нового метода синтеза - он не соблюдает строение одного из трех асимметрических центров, поэтому после окончания реакции продукт приходится очищать от нежелательного изомера. Авторы утверждают, что это простой процесс, однако результирующий выход составляет лишь 15% от максимально возможного. Тем не менее, небольшие выходы, по словам ученых, окупаются благодаря высокой скорости синтеза. 

Осельтамивир является противовирусным средством. Широко известен под торговой маркой Тамифлю.

Если вы заметили ошибку, выделите ее мышкой и нажмите Ctrl+Enter